Школа «Дипломат» открыла свои двери 1 сентября 1993 года в помещении Северо-Западного Политехнического института. У истоков школы стояли три соучредителя: Олендзская Ирина Андреевна, директор школы, Меерсон Семен Иосифович и Заборская Ольга Александровна, которая работала в школе до 1998 года.
В течение первых двух лет школа работала на Миллионной улице, где студенческие аудитории, технические возможности ВУЗа позволили школе сразу выйти на достойный образовательный уровень. Именно в 1993-1995 годах в школе появились первые победители районных туров олимпиад по математике и клуб интеллектуального творчества. В рамках этого клуба появились первые команды, которые принесли славу школе: медали городского чемпионата, первый отбор и успешное выступление в финале международных юношеских телевизионных игр по «Брейн-рингу» в Москве.
Количество учащихся в школе быстро увеличивалось, и учредители приняли решение о переезде школы по новому адресу: площадь Восстания, д.4. Этот шаг имел реальные цели: школа теперь находилась в старинном здании дореволюционной постройки, расположенном напротив метро «Площадь Восстания», что, несомненно, имело свои преимущества.
Новые победы в олимпиадах и интеллектуальных играх не заставили себя долго ждать. С сентября 1995 года по июнь 2004 года ученики школы систематически занимали призовые места в олимпиадах по математике, литературе, английскому языку, экономике, географии, истории, физике, русскому языку. В числе наивысших наград в олимпиадном движении: Диплом III степени международной олимпиады по математике, несколько дипломов I степени городской олимпиады по литературе, английскому языку. Появились выпускники, закончившие школу с золотой и серебряной медалью. Многочисленных побед добились команды школы в турнирах по интеллектуальным играм: победители международных юношеских турниров, несколько съемок на TV «Брейн-ринге», двукратные обладатели Гран-При Санкт-Петербурга по интеллектуальным играм, призеры чемпионатов России, Европы, чемпионы мира.
Летом 2004 года школа выигрывает тендер на аренду школьного здания по адресу: Мясная, д. 11. Год ремонта помещений, и новый виток в жизни школы, в соучредители которой пришел генеральный директор ЗАО «Институт «Теплоэнергетика» Переверзев Вадим Леонидович.
Здание стало преображаться, приводиться к необходимому виду по всем требованиям СНИПов, и 1 сентября 2005 года школа получила свое новое рождение. Выпускники школы 2007-2009 годов заново взяли планку, которую высоко подняли их предшественники; они учатся в самых престижных вузах города, Великобритании и США.
В сезоне 2008-2009 учебного года команда школы стала двукратным вице-чемпионом города по играм «Что? Где? Когда? и «Брейн-ринг», а осенью 2009 года команда, средний возраст игроков которой 12,8 лет, успешно прошла отбор на возродившийся телевизионный «Брейн-ринг».
В октябре 2009 года школа «Дипломат» принята в члены Ассоциации «Лучшие школы России».